A szerves kémia területén a hajlított kötés, más néven banánkötés , egyfajta kovalens kémiai kötés , kissé banánszerű geometriával. Feltételes típusú kémiai kötés , amelyet nagy szögfeszültség jellemez .
A "banánkötések" tipikus példája a ciklopropánban lévő C-C kötések . A molekulák azon vágya, hogy elkerüljék a "banánkötések" megjelenését, különféle konformációk megjelenéséhez vezet . A feszültség elméletét a szénciklusokban először Adolf Bayer javasolta 1885-ben. A ciklus szögfeszültségének mérésére a tudós a kötési szög eltérését javasolta a standard tetraéderes szögtől (109°28′). Tehát elmélete szerint a ciklopropán feszültsége egyenlő volt109°28′ − 60°2= +24°44′, és a +0°44′ feszültségű ciklopentánnak kellett volna a legjobban ellenállnia a gyűrűtörésnek . A stresszelmélet megmagyarázta a kis és közepes ciklusok tulajdonságaira vonatkozó kísérleti adatokat , de nem tudta alátámasztani a nagy és makrociklusok elképesztő stabilitását .
A hajlított kötések [1] a kémiai kötések egy speciális típusa , amelyben a kémiai kötést alkotó két atom normál hibridizációs állapota felfelé vagy lefelé s-orbitális karakterrel módosul, hogy alkalmazkodjon egy adott molekuláris geometriához. Görbült kötések találhatók a feszültség alatt álló szerves vegyületekben, például a ciklopropánban , az oxiránban és az aziridinben .
Ezekben a vegyületekben a szénatomok nem vehetnek fel 109,5°-os kötési szöget standard sp 3 hibridizációval . Az n-szimbólum sp 5 (azaz 1/6 s-sűrűség és 5/6 p - sűrűség ) [ 2 ] növelése lehetővé teszi a kötési szögek 60°-ra történő csökkentését. Ugyanakkor a szén-hidrogén kötések s-karaktert kapnak, ami lerövidíti őket. A ciklopropánban a két szénatom közötti maximális elektronsűrűség nem felel meg az atommagok közötti tengelynek, innen ered a hajlított kötés neve . A ciklopropánban az orbitális szög 104°. Ez a hajlítás kísérletileg megfigyelhető egyes ciklopropán -származékok röntgendiffrakciójával : a deformációs sűrűség eltér a két szénatom közötti centrumok vonalától. A szén-szén kötések hossza rövidebb, mint a hagyományos alkánkötéseknél: 151 pm versus 153 pm [3] .
A ciklobután egy nagyobb gyűrű, de még mindig ívelt kötései vannak. Ebben a molekulában a szénkötés szöge 90° a sík konformációhoz és 88° a hajtogatott konformációhoz. A ciklopropántól eltérően a C–C kötések hossza valójában inkább nő, mint csökken; ez főként az 1,3 kötetlen sztérikus taszításnak köszönhető. Reaktivitás szempontjából a ciklobután viszonylag inert, és úgy viselkedik, mint a szokásos alkánok .