Baikalein

Baikalein

Tábornok
Chem. képlet C 15 H 10 O 5
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 269°C [1]
Osztályozás
Reg. CAS szám 491-67-8
PubChem 5281605
Reg. EINECS szám 637-183-7
MOSOLYOK   C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O5/c16-9-6-11(8-4-2-1-3-5-8)20-12-7-10(17)14(18)15(19)13(9) 12/ó1-7,17-19HFXNFHKRTJBSTCS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:2979
ChemSpider 4444924
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

A baicalein  (5,6,7-trihidroxiflavon) egy flavon, a flavonoidok egy osztálya , amelyet a Scutellaria baicalensis ( bajkálfejű ) és a Scutellaria lateriflora ( Common skullcap ) gyökeréből vonnak ki. Megtalálható még az Oroxylum indicumban (Indic Oroxylum) és a kakukkfűben [2] . Ez a baikalin aglikonja . A bicalein a Sho-Saiko-To, a máj egészségét javító kínai gyógynövény-kiegészítő egyik hatóanyaga, és a japán Kampo gyógyászatban használják.

Biológiai aktivitás

A baicalein analóg baicalinnel együtt, mivel képes kötődni az α2 és α3 osztály alegységeihez, a GABAα receptorok benzodiazepin és nem benzodiazepin helyeinek pozitív alloszterikus modulátora [3] [4] [5] [6] [7 ] [8] [9] . Egerekben a baicalein nyugtató hatást mutatott anélkül, hogy befolyásolta volna az észlelést vagy a motoros aktivitást [8] [9] [10] . Feltételezik, hogy a S. baicalensis és a S. lateriflora baicalein-tartalma, valamint más flavonoidok felelősek nyugtató hatásukért [11] [12] . A bicalein egy antiösztrogén  , egy ösztrogénreceptor antagonista [12] .

Ez a flavonoid gátolja bizonyos típusú lipoxigenázokat [13] , és gyulladáscsökkentő hatású [14] . Antiproliferatív hatást fejt ki a pulmonalis artériák simaizomsejtjeinek endotelin által stimulált proliferációjára is azáltal, hogy elnyomja a TRPC1 csatornák expresszióját [15] . A baicalein valószínű antidepresszáns hatását állatkísérletek igazolták [16] .

A baicalein a CYP2C9 [17] inhibitora , a citokróm P450 rendszerben lévő enzim, amely a szervezetben a gyógyszereket metabolizálja .

A baikalin származéka a prolil- endopeptidáz ismert inhibitora [18] .

A bicalein gátolja a Staphylococcus aureus biofilm képződését és a kvórum érzékelését in vitro [19] .

Az in vitro tesztekben a baicalein a Borrelia burgdorferi és a Borrelia garinii valamennyi formája ellen is hatásosnak bizonyult [20] .

Jegyzetek

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley nyílt olvadásponti adatkészlet // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Fitokémiai kutatás előrehaladása . - New York: Nova Biomedical Books, 2008. - xi, 223 oldal p. - ISBN 978-1-60456-232-3 , 1-60456-232-3.
  3. ↑ Hongyan Wang, Kwok-Min Hui, Suixu Xu, Yingjie Chen, J. Tze Fei Wong. A Scutellaria baicalensis Georgi két flavonja és kötődési affinitásuk a GABAA receptor komplex benzodiazepin helyéhez  // Die Pharmazie. — 2002-12. - T. 57 , sz. 12 . – S. 857–858 . — ISSN 0031-7144 .
  4. ↑ KM Hui, XH Wang, H. Xue. A Scutellaria baicalensis gyökereiből származó flavonok kölcsönhatása a benzodiazepin hellyel  // Planta Medica. — 2000-02. - T. 66 , sz. 1 . – S. 91–93 . — ISSN 0032-0943 . - doi : 10.1055/s-0029-1243121 .
  5. ↑ She-Qing Zhang, Demian Obregon, Jared Ehrhart, Juan Deng, Jun Tian. A bicalein csökkenti a β-amiloidot és elősegíti a nem-amiloidogén amiloid prekurzor fehérje feldolgozását egy Alzheimer-kór transzgénikus egérmodelljében  // Journal of Neuroscience Research. — 2013-09. - T. 91 , sz. 9 . - S. 1239-1246 . — ISSN 1097-4547 . - doi : 10.1002/jnr.23244 .
  6. ↑ JF Liao, HH Wang, MC Chen, CC Chen, CF Chen. A benzodiazepin kötőhely interaktív flavonjai a Scutellaria baicalensis gyökérből  // Planta Medica. — 1998-08. - T. 64 , sz. 6 . – S. 571–572 . — ISSN 0032-0943 . - doi : 10.1055/s-2006-957517 .
  7. ↑ A biomedicina kiegészítő és alternatív megközelítései . - New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2004. - xxi, 480 oldal p. - ISBN 0-306-48288-6 , 978-0-306-48288-5.
  8. ↑ 1 2 Rebeca Santos Marques de Carvalho, Filipe Silveira Duarte, Thereza Christina Monteiro de Lima. A GABAerg nem benzodiazepin helyek bevonása a flavonoid baicalein szorongásoldó-szerű és nyugtató hatásába egerekben  // Behavioral Brain Research. — 2011-08-01. - T. 221 , sz. 1 . – 75–82 . — ISSN 1872-7549 . - doi : 10.1016/j.bbr.2011.02.038 .
  9. ↑ 1 2 Feng Wang, Zhiwen Xu, Lihuan Ren, Shui Ying Tsang, Hong Xue. A GABA A receptor altípus-szelektivitása a baikalin szelektív szorongásoldó hatásának hátterében  // Neurofarmakológia. — 2008-12. - T. 55 , sz. 7 . – S. 1231–1237 . — ISSN 0028-3908 . - doi : 10.1016/j.neuropharm.2008.07.040 .
  10. ↑ Jyh-Fei Liao, Wen-Yuan Hung, Chieh-Fu Chen. A baicalein és a baikalin szorongásoldó-szerű hatásai a Vogel-konfliktus tesztben egereken  // European Journal of Pharmacology. — 2003-03-19. - T. 464 , sz. 2-3 . – S. 141–146 . — ISSN 0014-2999 . - doi : 10.1016/s0014-2999(03)01422-5 .
  11. ↑ R. Awad, J. T. Arnason, V. Trudeau, C. Bergeron, J. W. Budzinski. A koponyafej (Scutellaria lateriflora L.): szorongásoldó tulajdonságokkal rendelkező gyógynövény fitokémiai és biológiai elemzése  // Phytomedicine: International Journal of Phytotherapy and Phytopharmacology. — 2003-11. - T. 10 , sz. 8 . – S. 640–649 . — ISSN 0944-7113 . - doi : 10.1078/0944-7113-00374 .
  12. ↑ 12 Stefanie Schwartz. Pszichoaktív gyógynövények az állatorvosi viselkedésgyógyászatban. . - Hoboken: John Wiley & Sons, 2005. - 1 online forrás (434 oldal) p. - ISBN 978-0-470-34434-7 , 0-470-34434-2.
  13. ↑ Joshua D. Deschamps, Victor A. Kenyon, Theodore R. Holman. A baicalein hatékony in vitro inhibitor a retikulocita 15-humán és a vérlemezke-12-humán lipoxigenázokkal szemben  // Bioorganic & Medicinal Chemistry. — 2006-06-15. - T. 14 , sz. 12 . — S. 4295–4301 . — ISSN 0968-0896 . - doi : 10.1016/j.bmc.2006.01.057 .
  14. ↑ Chia-Jung Hsieh, Kenton Hall, Tuanzhu Ha, Chuanfu Li, Guha Krishnaswamy. A bicalein gátolja az IL-1béta- és TNF-alfa által kiváltott gyulladásos citokintermelést humán hízósejtekből az NF-kappaB útvonal szabályozásán keresztül  // Klinikai és molekuláris allergia: CMA. — 2007-11-26. - T. 5 . - S. 5 . — ISSN 1476-7961 . - doi : 10.1186/1476-7961-5-5 .
  15. ↑ Yi-Ling Lin, Rong-Jyh Lin, Kuo-Pyng Shen, Zen-Kong Dai, Ing-Jun Chen. A Scutellaria baicalensisből izolált bicalein megvédi az endotelin-1 által kiváltott pulmonális artériás simaizomsejtek proliferációját a TRPC1 csatorna expressziójának gátlásával  // Journal of Ethnopharmacology. — 2011-11-18. - T. 138 , sz. 2 . – S. 373–381 . — ISSN 1872-7573 . - doi : 10.1016/j.jep.2011.09.014 .
  16. ↑ Zhe Xiong, Bo Jiang, Peng-Fei Wu, Jia Tian, ​​​​Liang-Liang Shi. A növényi eredetű flavonoid baicalein antidepresszáns hatásai, beleértve az extracelluláris szignál által szabályozott kinázok kaszkádját  // Biological & Pharmaceutical Bulletin. - 2011. - T. 34 , sz. 2 . – S. 253–259 . — ISSN 1347-5215 . doi : 10.1248 /bpb.34.253 .
  17. ↑ Dayong Si, Ying Wang, Yi-Han Zhou, Yingjie Guo, Juan Wang. A CYP2C9 flavonok és flavonolok általi gátlásának mechanizmusa  // Gyógyszeranyagcsere és diszpozíció: A vegyi anyagok biológiai sorsa. — 2009-03. - T. 37 , sz. 3 . – S. 629–634 . — ISSN 1521-009X . - doi : 10.1124/dmd.108.023416 .
  18. ↑ Teresa Tarragó, Nessim Kichik, Birgit Claasen, Roger Prades, Meritxell Teixidó. A Baicalin, egy prodrug, amely képes elérni a központi idegrendszert, egy prolil-oligopeptidáz inhibitor  // Bioorganic & Medicinal Chemistry. — 2008-08-01. - T. 16 , sz. 15 . — S. 7516–7524 . — ISSN 1464-3391 . - doi : 10.1016/j.bmc.2008.04.067 .
  19. ↑ Yan Chen, Tangjuan Liu, Ke Wang, Changchun Hou, Shuangqi Cai. A Baicalein gátolja a Staphylococcus aureus biofilm képződését és a Quorum érzékelő rendszert in vitro  // PloS One. - 2016. - T. 11 , sz. 4 . — S. e0153468 . — ISSN 1932-6203 . - doi : 10.1371/journal.pone.0153468 .
  20. ↑ A. Goc, A. Niedzwiecki, M. Rath. A fitokemikáliák és mikrotápanyagok Borrelia burgdorferi és Borrelia garinii elleni antibakteriális aktivitásának in vitro értékelése  // Journal of Applied Microbiology. — 2015-12. - T. 119 , sz. 6 . - S. 1561-1572 . — ISSN 1365-2672 . doi : 10.1111 / jam.12970 .