Aldársavak

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2019. február 22-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 3 szerkesztést igényelnek .

Az aldarsavak HOOC[CH(OH)] nCOOH általános képletű polihidroxi-dikarbonsavak , amelyek formálisan az aldóz mindkét terminális szénatomjának karboxilcsoportokká történő oxidációjának termékei [1] . A legegyszerűbb képviselője a tartronsav .

Nómenklatúra

A borkősav és a borkősav kivételével , amelyekre triviális neveket használnak, az IUPAC-nómenklatúrában az egyes aldársavak nevei úgy jönnek létre, hogy a megfelelő aldóz nevében az -ose utótagot az -aric sav utótaggal helyettesítik . Azokban az esetekben, amikor az aldársav formálisan több aldóz oxidációs terméke, az ábécé sorrendjében az első után következő aldóz nevét választják "szülő" névként, például - " glükóz - glükoársav " (de nem " gulóz " gularic sav ), ugyanez vonatkozik a D,L-rendszer előtagjaira is: $\nak nek$ $\nak nek$

A szimmetrikus aldarsavaknál, amelyeknél a D,L-előtag nem alkalmazható, a mezo -előtagot használjuk (például mezo -eritrsav), de az aldársav származékok esetében, amikor a helyettesítés a molekula szimmetriájának megsértése, a D,L-t a származékok -előtagok elnevezésekor használják (például a mezo -galaktársav metilációs terméke a 4-O-metil-D-galaktársav).

Ezen savak anionjainak nevei úgy jönnek létre, hogy az aldóz nevében az -ose utótagot az -arat utótagra cseréljük , például „galaktóz - galaktarát ” , a savmaradékok nevei az észterek (metil-galaktarát ) elnevezésekor is keletkeznek . [ 2] . $\to$

Szintézis és tulajdonságok

Az aldársavak szintézisének klasszikus módszere a megfelelő aldózok egy lépésben történő oxidációja salétromsavval , gyakran ilyenkor összetett termékkeverékek jönnek létre, és kalciumsóik kristályosításával aldarsavakat izolálnak belőle. Nyálkasavak állíthatók elő di- és poliszacharidok salétromsavval (például laktózból származó nyálka (galaktársav)) való reakciójával is , ebben az esetben a salétromsav hidrolízis katalizátorként és oxidálószerként is működik.

Az aldársavak aldonsavak oxidációjával is előállíthatók; az aldonsavakhoz hasonlóan hajlamosak laktonok képzésére , beleértve a biciklusosakat is:

Lásd még

Jegyzetek

↑ aldársavak // IUPAC Gold Book . Letöltve: 2013. július 10. Az eredetiből archiválva : 2013. június 2. (határozatlan)
↑ 2-szénhidrát-23. Aldársavak. A szénhidrátok nómenklatúrája (Recommendations 1996) // IUBMB (hivatkozás nem érhető el) . Letöltve: 2013. július 12. Az eredetiből archiválva : 2012. szeptember 12. (határozatlan)