Alizarin

Alizarin
Tábornok
Szisztematikus
név
Alizarin
Chem. képlet C14H8O4 _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 240,20 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 289 °C
 •  forralás 430 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 72-48-0
PubChem
Reg. EINECS szám 200-782-5
MOSOLYOK   Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3
InChI   InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1- 6,15,18HRGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16866
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az alizarin (1,2-dihidroxiantrakinon) egy szerves vegyület , egy antrakinon-származék , amelynek kémiai képlete C 14 H 8 O 4 . Vörös por, vízben szinte oldhatatlan, természetes antrakinon festék , amely glikozid formájában található a madder festék ( lat.  Rubia tinctorium ) gyökereiben. Ősidők óta használták marófestékként szöveteken, de a 20. század közepén elvesztette ipari jelentőségét, és jelenleg csak az alizarin színezékek származékainak előállítására használják . Az analitikai kémiában is alkalmazható indikátorként.

Kereskedelmi nevek - Mordant Red 11 , CI 58000 .

Történelem

Az ókor óta ismert és használt természetes festékanyag. 1869-ben K. Grebe és K. Lieberman szintetizálta először antracénből . A kifinomult festési technológia miatt az 1950-es években elvesztette ipari jelentőségét textilfestékként [1] [2] .

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Az alizarin narancsvörös kristályok (tűk) a triklinikus vagy rombikus rendszerből vagy barna por. Nagyon jól oldódik forró metanolban , éterben , benzolban , ecetsavban , piridinben , szén-diszulfidban , lúgos oldatokban , etanolban mérsékelten oldódik, vízben gyakorlatilag nem oldódik 0,034 g/100 g (100 °C). Az oldhatóságot urotropin hozzáadása növeli . Könnyen szublimál . Moláris tömege 240,20 g/mol, olvadáspontja 289 °C, forráspontja 430 °C [1] [3] [2] [4] .

Az alizarin többértékű fémionokkal oldhatatlan, intenzív színű kelátkomplexeket , úgynevezett alizarin lakkokat képez [1] . Az alizarin alumínium komplexét művészi festékek készítéséhez és nyomtatáshoz használják.

Az oldhatatlan alizarin lakkok képződését a szövetek marófestése során alkalmazták  - alumínium maróanyagon alizarinnal festve piros színt, krómmarón - barna, vason - ibolya színt adnak, azonban a direkt festékek megjelenésével az alizarin festés elvesztette hatását. jelentősége a technológia összetettsége miatt.

Getting

Az alizarint a maderfesték ( lat.  Rubia tinctorium ) gyökereiben lévő glikozidok összetétele tartalmazza , amelyből ősidők óta kivonják purpurinnal, krapp-nak nevezett keverékben . Jelenleg 2-antrakinon-szulfonsav vagy 2-klór-antrakinon lúgos olvadékokkal történő reakciójával szintetizálják oxidálószer (például kálium-nitrit ) jelenlétében [1] .

Etanolból történő átkristályosítással vagy szublimációval tisztítják [2] .

Alkalmazás

Alizarin
( pH indikátor )
alsó határ Felső határ
pH 5,8 pH 7,2
Sárga mély rózsaszín
Alizarin
( pH indikátor )
alsó határ Felső határ
pH 10,1 pH 12,0
mély rózsaszín kék ibolya

Szövetek marófestékeként használták [2] . A vörös egyik árnyalatát róla nevezték el - alizarin vörös .

Az alizarin fontos köztitermék a színezékek szintézisében, különösen az alizarin szulfatálása során keletkezik az alizarin vörös C festék, amely az alumínium- , szkandium- , ittrium- és fluoridionok  fotometriás meghatározására szolgáló reagens .

Az analitikai kémiában az alizarin reagensként szolgál alumíniumionok és számos más elem meghatározásához [1] . pH -indikátorként pH 5,8- tól (sárga) pH 7,2-ig (sötétrózsaszín) és pH 10,1-től (sötét rózsaszín) pH 12-ig (lila) változtatja a színt [4] .

Mikroszkópiában, in vivo festékként gerinctelenek festésére, valamint csontnövekedésre. Ez utóbbi esetben a formálatlan csontszövetnek csak meszes sói festődnek, a kialakult szövet nem festődik alizarinnal [4] .

Jegyzetek

  1. 1 2 3 4 5 Romanova, 1988 .
  2. 1 2 3 4 Bolotov, 2008 , p. 46.
  3. Brudz, 1968 , p. tizenegy.
  4. 1 2 3 Freistat, 1980 , p. 22-23.

Irodalom