| Akonitsav | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
prop-1-én-1,2,3-trikarbonsav |
| Hagyományos nevek | akonitsav |
| Chem. képlet | C6H6O6 _ _ _ _ _ |
| Patkány. képlet | HOOC-CH2- C (COOH)=CH-COOH |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 174,108 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás |
190 °C bomlás közben |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 499-12-7 |
| PubChem | 309 |
| Reg. EINECS szám | 207-877-0 |
| MOSOLYOK | C(C(=CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H) ,11,12)GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 22211 |
| ChemSpider | 303 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
Az akonit vagy propilén- trikarbonsav egy telítetlen trikarbonsav . Színtelen kristályok. Cisz- és transz-izomerek formájában létezik.
A cisz-aktonitsav intermedierként képződik a Krebs-ciklusban a citrát dehidratációjából .
Peschier fedezte fel 1820 -ban az Aconite napellusban és az Aconitum paniculatumban . Bennerscheidt rámutatott a jelenlétére az Aconitum stoerckeanumban , Braconno és Regno ugyanezt a savat találta néhány zsurlóban ( Equisetum fluviatile , Equisetum limosum stb.); Wicca - Delphinium consolidában , Linderoz - montenegróban ( Adonis vernalis ); Baup és Crasso citromsav melegítésével akonitsavhoz jutottak (innen a citridin elnevezés).
Az akonitsav kinyerése a fent felsorolt növényekből a következőkből áll: a növények kifacsart levét felforralják, hogy eltávolítsák a fehérjét és a hasonló anyagokat, majd bepárlással mézsűrűségre sűrítik ; egy idő után az akonitsav mészsója kikristályosodik az ilyen oldatból. A mészsót az anya-sóléből vízzel lemossák és nátrium-karbonáttal forralva könnyen oldódó nátrium-akonáttá alakítják; majd az oldatot ecetsavval átlagoljuk és ólomcukor segítségével vízben oldhatatlan ólomakonit csapódik ki, amelyet először vízzel alaposan mosunk, majd kénhidrogénnel lebontunk .
Az ólom-szulfidtól szűréssel elválasztott akonitsav-oldatot vízfürdőn szárazra pároljuk, a maradékot éterben feloldjuk, az oldhatatlan szennyeződésektől elválasztott éteres oldatot bepároljuk, és az ilyenkor felszabaduló akonitsavat már vízből átkristályosodott. Az oldatokból való izolálás után az akonitsav színtelen tetraéderes lemez, amelynek összetétele C 6 H 6 O 6 vagy C 3 H 3 (COOH) 3 ; könnyen oldódik vízben és még könnyebben alkoholban, valamint abszolút éterben (ellentétben a citromsavval); 187 °C-on kristályai megolvadnak, és már megtörténik a bomlás szénsavanhidridre (CO 2 ) és itakonsavra .
Az akonitsav hárombázisú, három sósorozatot ad, amelyek a karboxilcsoport egy, kettő vagy mindhárom hidrogénatomjának fémek helyettesítésének termékei, amelyek meghatározzák a savas tulajdonságokat, azaz bármely szerves sav bázikusságát. Az akonitsav sói többnyire vízben oldódnak és jól kristályosodnak; az ólom, ezüst és vas-oxid közepes sói nem oldódnak vízben. Az akonitsav átlagos etil-észterét úgy állítják elő, hogy hidrogén-kloridot vezetnek át sav abszolút alkoholos oldatán; ez egy nehéz olajos folyadék, amelynek forráspontja 275 °C (vagy 117 °C 14 t. t.[ pontosítás ] ) bomlás nélkül.
Az akonitsav összetételében és szerkezetében szoros kapcsolatban áll a citromsavval (C 3 H 4 (OH) (COOH) 3 \u003d C 6 H 8 O 7 ), amelytől egy vízrészecske elemeiben különbözik, mivel fent emlitett; az akonsavat tulajdonképpen citromsavból nyerik, és még ez az előállítási mód is tűnik a legelőnyösebbnek az elkészítéséhez. A citromsav akonitsavvá alakításához az előbbi önmagában vagy Hentschel tanácsa szerint tiszta kénsavval (fél térfogat vízzel hígítva) felmelegíthető. Ha egy ilyen savak keverékét a kondenzátor visszahúzott állapotában 4-5 órán át forraljuk, akkor a massza lehűlésekor akonitsavkristályokból szilárd rög képződik. Ezeket a kristályokat füstölgő sósavval összerázzák, amelyben az akonitsav nehezen oldódik, majd azbesztszűrőre dobják, és mossák, hogy eltávolítsák a kénsav nyomait. Az így kapott akonitsav kristályai tökéletesen tiszták; 100 g citromból jön ki - legfeljebb 50 g akonitból.
Az akonitsav összetételében C 3 H 3 gyököt tartalmaz, és telítetlen sav, ezért addíciós termékeket képez; így ismertek hidrogén-bromiddal, hipoklórsavval és két hidrogénatomos addíciós termékei is. Az akonitsav hidrogénnel alkotott, C 3 H 5 (SONO) 3 összetételű és az úgynevezett trikarbolsavval azonos vegyülete könnyen elképzelhető az akonitsav szerkezetére általánosan elfogadott képlet alapján: CH 2 (SONO) ) - C (SONO) \u003d CH (SONO ).