Azepin
| Azepin | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Chem. képlet | C6H7N _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 93,057849 g/mol |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 291-69-0 |
| PubChem | 6451476 |
| MOSOLYOK | C1=CC=CNC=C1 |
| InChI | InChI=1S/C6H7N/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7HXYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 4953941 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
Az azepin (azacikloheptatrién) egy heterociklusos nitrogéntartalmú telítetlen szerves vegyület. Elméletileg 4 izomer lehetséges: 1H- , 2H-, 3H- és 4H - azepin , de egyiket sem izolálták. Az azepin származékok közül a stabilitás a következő sorrendben csökken: 3 H -azepin > 1 H -azepin > 4 H -azepin > 2 H -azepin.
-
1H - azepin
-
2H - azepin
-
3H - azepin
-
4H - azepin
Tulajdonságok
Az 1H -azepin származékai stabilak a nitrogénatom elektronszívó szubsztituensének jelenlétében. Könnyen dimerizálódnak adduktokká a dién szintézis során tetraciano -etilénnel , de nem reagálnak maleinsavanhidriddel és azodikarbonsav-éterrel .
Módszerek lekérése
- Általános előállítási mód: 1,4-ciklohexadiének reakciója jód-izocianáttal és alkohollal, hogy azanorkaradién -származékok jöjjenek létre, amelyek tautomer egyensúlyban vannak metoxikarbonil-1H-azepinekkel, az egyensúly általában jobbra tolódik (lásd a reakciót), pl.
- Szintetizálódnak a benzol kölcsönhatásával vagy nitrénekkel szubsztituált benzollal, vagy azaquadriciklének termikus átrendeződésével, amelyet pirrolok dién- és acetilének szintézisének adduktumainak fotoizomerizálásával nyernek :
- A 3H -Azepin összes ismert származéka szubsztituensekkel rendelkezik a 2-es pozícióban: a kettős kötésnél a hozzájuk való kapcsolódás főleg az 1-es és 2-es pozícióban történik. A 2-amino- 3H - Azepint aril-azidok aminok jelenlétében történő lebontásával nyerik:
- A 4H-azepineket telítetlen tiazinok és a Diels-Alder reakció során keletkező difenil-ciklopropének adduktjaiból szintetizálják. Hevítéskor azonban a 3H -azepinek stabilabb származékaivá alakulnak.
Alkalmazás
Egyes azepin-származékokat, főként a részlegesen hidrogénezett N-szubsztituált dibenzazepineket, antidepresszánsként használnak gyógyászatilag .
Irodalom
- Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M .: Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - 47 p.
- Heterociklusos vegyületek kémiája, Ivansky V.I., M., 1978, p. 486-493.
- Általános szerves kémia, ford. angol nyelvből, 8. kötet, M., 1985, 708-336.
 Szótárak és enciklopédiák |
|---|