1-etil-3-(3-dimetil-amino-propil)-karbodiimid

1-Etil-3-(3-dimetil-amino-propil)-karbodiimid
Tábornok
Szisztematikus
név
3- (etil-imino-metilén-amino)-N,N-dimetil-propán-1-amin
Chem. képlet C8H17N3 _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 155,24 g/ mol
Osztályozás
Reg. CAS szám 1892-57-5
PubChem
Reg. EINECS szám 217-579-2
MOSOLYOK   N(=C=N\CCCN(C)C)\CC
InChI   InChI=1S/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)karbodiimid ( pl.  1-Etil-3-(3-dimetilaminopropil)karbodiimid; EDC, EDAC vagy EDCI ) egy szerves anyag , vízoldható karbodiimid , általában egy hidroklorid. A karboxilcsoport aktiválására szolgál, a primer amin későbbi kötődéséhez amidkötés kialakításához. Ezenkívül az EDC felhasználható a foszfátcsoport kémiai aktiválására. Peptidszintézisben, fehérjék nukleinsavakkal való térhálósításában és immunkonjugátumok előállításában alkalmazzák. Gyakran használják N-hidroxi-szukcinimiddel vagy szulfo-N-hidroxi-szukcinimiddel kombinálva a kötési hatékonyság javítására vagy az amino-reaktív termék stabilizálására. 4,0 és 6,0 közötti pH -értéken használják .

A szerves kémiában az EDC-t egy karbonsav alkoholcsoporthoz való kapcsolására használják , katalizátorként 4-dimetil-amino-piridint (DMAP) használva.

Szintézis

Az EDC kereskedelmi forgalomban kapható. Előállítható etil-izocianát és N , N -dimetil-propán-1,3-diamin kombinálásával karbamid képzése , majd dehidratálása: [1]


Mechanizmus

Jegyzetek

  1. Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory. Vízoldható karbodiimidek kényelmes szintézise  //  J. Org. Chem. : folyóirat. - 1961. - 1. évf. 26 , sz. 7 . - 2525. o . doi : 10.1021 / jo01351a600 .

Irodalom

Linkek