A Kholmsky-fejedelemség egy sajátos fejedelemség a Tveri fejedelemségen belül .
A fejedelemség 1339-ben alakult meg, miután Alekszandr Mihajlovics tveri nagyherceget a Hordában megölték. Sándor testvére, Konsztantyin Mihajlovics kapta a tveri asztalt , Sándor fia, Vszevolod Alekszandrovics pedig Kholm városát kapta örökségül .
Amikor Konstantin 1345-ben meghalt, öccse, Vaszilij Mihajlovics , aki a legidősebb Mihajlovics lett, úgy döntött, hogy a tveri nagyherceg asztalára helyezi a címkét. Mivel ehhez sok pénz kellett, Vaszilij önkényesen "adót gyűjtött be" a Kholmsky-fejedelemségtől, kihasználva azt a tényt, hogy Vsevolod abban az időben a Hordában tartózkodott. Azonban időközben Vszevolod címkét kapott a kántól Tver nagy uralmára. Miután tudomást szerzett nagybátyja önkényéről, a kán nagykövetével együtt elhagyta a Hordát, és miután Bezdezhben találkozott Vaszilijjal, kirabolta. A nagybácsi és az unokaöccs közötti ellenségeskedés az emberek elmeneküléséhez vezetett a Tveri fejedelemségből, ezért Theodore tveri nagyúr nagy erőfeszítéseket tett a kibékítésükre. 1348-ban Vszevolod átengedte Tvert Vaszilijnak, és ő maga is elégedett volt korábbi Kholmsky-örökségével.
1351-ben Vaszilij Mihajlovics kán címkét kapott Tver nagy uralmára, és úgy döntött, hogy csökkenti unokaöccse, Vszevolod sorsát. A viszály azzal végződött, hogy 1356-ban Vaszilij és Vszevolod a moszkvai herceg és Alekszij metropolita udvarához fordultak. Formálisan a nagyhercegnek és a metropolitának sikerült kibékítenie a rokonokat, de az ellenségeskedés közöttük megmaradt.
1357-ben Berdibek kán lett a Hordában. Más orosz hercegekkel együtt Vaszilij Mihajlovics és Vszevolod Alekszandrovics is az új kánhoz ment címkékért. Azonban különböző utakon jártak; Tverszkij Vaszilij és Moszkvai Ivan voltak az elsők, akik megérkeztek a Hordába, és sikerült a kánt Vszevolod Kholmsky ellen fordítaniuk. Ennek eredményeként Berdibek nem is hallgatott Vsevolodra, hanem megparancsolta, hogy foglalják le és adják át nagybátyjának. Vaszilij osztaga elfoglalta Vszevolod sorsát, és ott a hatalom a tveri herceg kormányzóira szállt. 1358-ban Vszevolod Litvániába menekült. 1359-ben Vszevolod Alekszandrovics visszatért Tverbe, és tiszteletreméltó békét kötött nagybátyjával.
1364-ben járvány dúlt Tverben, amiben számos herceg és bojár meghalt, köztük Vszevolod Alekszandrovics Kholmszkij. Utódai kezdték uralni a Kholm fejedelemséget, és ez egészen addig tartott, amíg Moszkva 1485-ben bekebelezte a tveri fejedelemséget.