A fitinsav vagy mio-inozitolhexafoszforsav a D-mio-inozitol-1,2,3,4,5,6-hexakisz-dihidrofoszforsav ( molekulatömege 660) triviális neve, amely a ciklikus hatatomos észter . polialkohol mioinozit (vagy mioinozit) és hat ortofoszforsav-maradék . Ennek a vegyületnek a teljes neve pontosan jellemzi kémiai szerkezetét: a myo- előtag a hidroxilcsoportok bizonyos orientációját jelzi az inozitgyűrűhöz képest. A "hexakis" előtag (szemben a "hexa"-val) azt jelenti, hogy a foszfátcsoportok nincsenek egymáshoz kötve (Johnson, LF, Tate, ME, 1969).
A fitinsav első kémiai képletét Anderson RJ javasolta 1914-ben.
Az inozitol-foszfátok egy inozitgyűrűből és legalább egy foszfátcsoportból állnak. A mioinozitol-1,2,3,4,5,6-hexakiszfoszfát inozitgyűrűjéhez észterkötéseken keresztül hat foszfátcsoport kapcsolódik. A fitinsavat hagyományosan IP6-nak (vagy InsP6-nak) jelölik, az alacsonyabb inozitol-foszfátokat pedig, amelyek öt vagy kevesebb foszforsavmaradékot tartalmaznak, IP1-IP5 (vagy InsP1-InsP5).
Az inozitolmolekula kilenc lehetséges konfigurációjának leírására többféle módszer létezik. A T. Posternak (1965) által javasolt nómenklatúrát tartják a legsikeresebbnek. Az élő szervezetekben jelenlévő inozitol fő sztereoizomerje a mio-inozitol. Más formák is megtalálhatók a vadon élő állatokban, de biológiai jelentőségüket kevéssé vizsgálták. T. Posternak nómenklatúrájának megfelelően az inozit molekulának a mio-konformációban csak egy szimmetriasíkja van, amely áthalad a bal szélső és a jobb szélső szénatomokon.
A D és L előtagok a gyűrűben lévő szénatomok számozásának irányát jelzik: L - az óramutató járásával megegyező, D - az óramutató járásával ellentétes irányba. Az általános kémiában az atomokat a legrövidebb úton szokás számozni. Az inozitok és az átalakulásukhoz kapcsolódó enzimek nómenklatúrájával való összetéveszthetőség elkerülése érdekében a Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Uniója és a Biokémia Nemzetközi Uniója (IUPAC-IUB, 1989) a mioinozitol atomok D-konfiguráció szerinti számozását javasolja. A számozást az inozittartalmú foszfolipidek észterkötésének kialakításában részt vevő atomtól kell kezdeni, az Agranoff BW (1978) által javasolt teknős-emlékezet segítségével. Az ugyanabban a síkban elhelyezkedő teknős négy lába és farka öt ekvatoriális hidroxilcsoportnak, a felemelt fej pedig az axiális hidroxilcsoportnak felel meg. Ha felülről nézzük a teknőst, a számozást a jobb első lábbal kell kezdeni, megkerülve a fejet, és a jobb hátsó lábbal kell befejezni, vagyis az óramutató járásával ellentétes irányban (Shears SB, 2004); ebben az esetben a szimmetriasík átmegy a C2 és C5 atomokon. A számozás az L-konfigurációban (óramutató járásával megegyező irányban) a teknős bal első lábával kezdődik.
Az inozithoz kapcsolódó hat foszforsavmaradék legfeljebb 12 protont (hidrogéniont) képes befogadni vagy adományozni, amelyek többlépcsős disszociációja miatt a fitinsav erős és nagyon gyenge savak tulajdonságait ( pKa 9,4-ig) egyaránt mutatja. az oldat ionerőssége , hőmérséklete és egyéb tényezők (Brown EC et. al., 1961; Costello AJR et. al., 1976; Torres J. et. al., 2005). Semleges környezetben a fitinsav foszfátcsoportjai részlegesen disszociálnak , egy vagy két negatív töltést szerezve, így a kationok (pozitív töltésű fémionok, protonált aminocsoportok stb.) két vagy több foszforsavmaradékkal erősen kelátképződhetnek, ill. kevésbé erős ionos kötést képeznek egy foszfátcsoporttal. Így a fitinsav egy többfogú ligandum , amely több koordinációs kötés kialakításával képes kationok kelátképzésére .
A 0,5 és 10,5 közötti pH-tartományban a fitinsav konformációja sztérikusan stabil, és egy tengelyirányú és öt ekvatoriális csoporttal rendelkezik. Magasabb pH-értékeknél a konformáció megfordulása következhet be, melynek eredményeként öt axiális és egy ekvatoriális csoport képződik. Hasonló átalakulás megy végbe az InsP5 funkciós csoportjainál, különösen a C1, C3 és C5 atomoknál, mivel ezek a csoportok kationstabilizált „kelátképző ketreceket” alkotnak (Volkmann CJ et. al., 2002). A kationos stabilizálás elősegíti a fitinsav kristályosodását a myo konformációban (He ZQ et. al., 2006; Rodrigues-Filho UP et. al., 2005). Az inozit alacsonyabb foszfát-konformációja szélesebb pH-tartományban stabil (Barrientos LG, Murthy PPN 1996).
A gabonafélék, hüvelyesek és olajos magvak magjában található összes foszfor nagy részét a fitos foszfor teszi ki. Általánosságban elmondható, hogy a fitinfoszfor az összes magfoszfor 60-80%-át teszi ki.
A fitinfoszfor koncentrációja a különböző növényi szervekben nem azonos. A fitin nagy része a magokban koncentrálódik. Kis mennyiségű fitin van jelen a vegetatív szervekben, például a gyökerekben és a gyökérnövényekben, nyomokban pedig a levelekben. (Angel R. et. al., 2001). A legtöbb gabonafélék magjában a fitin az aleuronrétegben koncentrálódik, a kétszikű növények magjában, beleértve az olajos magvakat és a hüvelyeseket is, egyenletesen oszlik el a szem térfogatában (Erdman JW Jr., 1979; Lott JNA, 1984; Oberleas D. 1973).
Ma már jól ismert, hogy a fitinsav csökkenti az összfoszfor , kalcium , magnézium , cink és sok más ásványi anyag biológiai hozzáférhetőségét. Felszabadulásuk a fitinsav észterkötéseinek állati, növényi vagy mikrobiális eredetű fitázok általi hidrolitikus hasításaként , valamint a takarmány-előállítási folyamatban különböző technológiai módszerek alkalmazásával történhet [1] .
A fenti következtetéseket azonban kölyökkutyákon [2] és patkányokon [3] végzett kísérletekből vezettük le . Humán vizsgálatok szinte az ellenkező hatást mutatják: azok, akik hosszú ideig fogyasztottak magas fitinsavtartalmú ételeket, erősebb csontszerkezettel rendelkeztek, mint a kontrollcsoporté. [4] Ezenkívül a vizsgált nők fitátjai jelentősen csökkentették a csontritkulás kockázatát . [5]
Ráadásul a fitinsav gátolja azoknak a sejteknek a fejlődését, amelyek csontritkulásban belülről eszik a csontszövetet. [6]
Figyelemre méltó, hogy minél többet eszik az ember fitátokban gazdag ételeket, annál jobban alkalmazkodik a belei (mikrobiota) annak lebomlásához, és ennek megfelelően a kalcium, foszfor és más nyomelemek felszívódásához. Vagyis a következetes vegetáriánusoknak egyáltalán nincs problémájuk – gyomor-bélrendszerük 100%-ban képes megbirkózni a fitinsavval. [7]
| Szervetlen foszforvegyületek | |
|---|---|
| oxidok |
|
| Foszforsavak |
|
| só |
|
| Foszfóniumvegyületek |
|
| Egyéb |
|