Fenil-etil-amin

Fenil-etil-amin
Tábornok
Szisztematikus név	Fenil-etil-amin (fenetil-amin), β-fenil-etil-amin (2-fenil-etil-amin), PEA
Chem. képlet	C8H11N _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg	121,18 g/ mol
Sűrűség	0,962 g/cm³
Dinamikus viszkozitás	2,4 mPa s [2]
Kinematikai viszkozitás	2,4 mm²/s [1]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	-60°C
•  forralás	195 °C
•  villog	81 °C [1] [2]
•  spontán gyulladás	425 °C [1] [2]
Robbanási határok	1 térfogat% [1] [2]
Gőznyomás	0,4 hPa [1] [2] és 5,11 hPa [1]
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó	9,83 [3]
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	1,529 [4]
Osztályozás
Reg. CAS szám	64-04-0
PubChem	1001
Reg. EINECS szám	200-574-4
MOSOLYOK	c1cccc1CCN
InChI	InChI=1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H, 6-7,9H2BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	18397
ChemSpider	13856352
Biztonság
Rövid karakter. veszély (H)	H301 , H314
elővigyázatossági intézkedések. (P)	P260 , P280 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P301+P330+P331 , P304+P340 , P310 , P363 , P405 , P501
jelző szó	veszélyes
GHS piktogramok
NFPA 704	2 2 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A feniletil-amin ( 2-fenil-etil-amin , fenetil -amin , β-fenil-etil-amin , 1-amino-2-fenil-etán ) egy kémiai vegyület , amely egyes természetes neurotranszmitterek kiindulási vegyülete , származékai pedig pszichedelikumok és stimulánsok .

Vízben (4,2 ml 100 ml vízben) és szerves oldószerekben ( dietil-éter , etanol stb.) jól oldódó olajos folyadék.

Előfordulás a természetben

A feniletil-amint számos élőlény szervezetében termelik, a növényektől az emlősökig, beleértve az emberi testet is [5] [6] ; egyes gombák és baktériumok (nemzetség: Lactobacillus , Clostridium , Pseudomonas és Enterobacteriaceae ) is termelik, és megfelelő koncentrációban hatékony antimikrobiális szerként hat egyes patogén E. coli törzsekkel szemben (pl. O157:H7 törzs ).

Jogalkotási tilalmak

A fenil-etil-amin 15 százalékos vagy annál nagyobb koncentrációban prekurzorként szerepel az I. listában (kábítószerek, pszichotróp anyagok és prekurzoraik, amelyek forgalmazása az Orosz Föderációban az Orosz Föderáció jogszabályai és a nemzetközi szerződések értelmében tilos) az Orosz Föderáció).

Kémiai tulajdonságok

A fenil-etil-amin egy biogén amin , amely egy benzolgyűrűből és egy amino-etil-csoportból áll. Szobahőmérsékleten színtelen folyadék. A fenil-etil-amin vízben, alkoholban és éterben oldódik. Más kis molekulatömegű aminokhoz hasonlóan jellegzetes szaga van. A szabad levegőn szén-dioxiddal reagálva szilárd karbonátsót képez . Az anyag irritálja a bőrt.

Biokémiai tulajdonságok

Az anyag felezési ideje a vérben mindössze 5-10 perc, a B típusú monoamin-oxidáz enzim gyorsan inaktiválja, már a gyomorban, mielőtt a véráramba kerül, ami gyakorlatilag használhatatlanná teszi ezt a komponenst.

Biológiai szerep

• mentális stimuláció
• felemelő hangulat
• mentális koncentráció

A 400 mg-os fenil-etil-aminról ismert, hogy szájon át szedve hatástalan, mivel gyorsan lebomlik.

Az agyban a fenil-etil-amin befolyásolja a hangulatot és az érzelmeket, és növeli a mentális fókuszt. Ennek oka a dopamin és a noradrenalin koncentrációjának növekedése az interszinaptikus terekben. Működésében az amfetaminra hasonlít , benne rejlő mellékhatások nélkül, azonban hosszan tartó használat esetén pszichés függőség alakulhat ki ( fizikai függőség csak parenterális, a cerebrospinális folyadékba történő beadással lehetséges, pl. beültetett pumpával).

Gyógyszerkölcsönhatások

Az antidepresszánsok csoportjába tartozó egyes gyógyszerek képesek jelentősen növelni a β-fenil-etil-amin koncentrációját az emberi központi idegrendszerben. Ezek közé tartozik a neuronális monoaminok újrafelvételét gátló gyógyszerek és a monoamin-oxidázt gátló gyógyszerek egy csoportja . Meg kell jegyezni, hogy a B típusú monoamin-oxidáz enzim nagyobb szelektivitással rendelkezik a fenil-etil-aminokkal szemben, mint az A típusú MAO .

A fenil-etil-amin csoportba tartozó egyes pszichotróp anyagok, például az amfetamin és a metamfetamin , szintén képesek gátolni a MAO -t , és ennek megfelelően növelni a fenil-etil-amin koncentrációját a szervezetben. Ez a tulajdonság a B típusú MAOI-kkal való szerkezeti hasonlóságnak köszönhető.

Tartalom élelmiszerekben és gyógyszerekben

A feniletil-amin számos élelmiszerben megtalálható, beleértve a csokoládét , az aszpartám tartalmú édességeket és a diétás italokat. Még a magas fenil-etil-amin tartalmát tekintve sem okozhatnak eufóriát ezekben a termékekben, mivel a fenil-etil-aminnak még az agyba sem jut ideje.

Egyes esetekben a gyártók kifejezetten olyan vegyületeket adnak a fenil-etil-amint tartalmazó termékekhez, amelyek lehetővé teszik, hogy a fenil-etil-amin közvetlenül bejusson a vérbe, ilyen például a piperin . Ezek közé tartozik számos zsírégető és edzés előtti kiegészítő (például a Craze), valamint az eufórikus italok (például a Tushem). Meg kell jegyezni, hogy jelenleg nincs olyan kutatási eredmény, amely igazolná a β-fenil-etil-amin felhasználásának racionalitását ezekben a termékekben, mivel a fenil-etil-amin felezési ideje az emberi szervezetben 5-10 perc. [7]

A közkeletű tévhitekkel ellentétben a Phenibut és Baclofen gyógyszerek , bár a γ-hidroxi-vajsav és a β-fenil-etil-amin származékaiként tartják számon őket, sem az egyiket, sem a másikat nem tartalmazzák.

Jegyzetek

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Fenetil -amin  (lengyel) - Sigma-Aldrich , 2015.
2. ↑ 1 2 3 4 5 2-Fenil-etil-amin  (angol) - Alfa Aesar , 2017.
3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (angol) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 5-89. — ISBN 978-1-4987-5428-6
4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (angol) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 3-36. — ISBN 978-1-4987-5428-6
5. ↑ Berry, MD (2004. július). Emlősök központi idegrendszeri nyomelemei. Farmakológiai amfetaminok, fiziológiás neuromodulátorok. Archivált : 2017. október 13. a Wayback Machine -en (PDF). Journal of Neurochemistry . 90 (2): 257-71. PMID 15228583 Archiválva : 2017. november 1. a Wayback Machine -nál . doi: 10.1111/j.1471-4159.2004.02501.x .
6. ↑ Smith, Terence A. (1977). "Fenetil-amin és rokon vegyületek növényekben". Fitokémia . 16 (1):9-18. doi: 10.1016/0031-9422(77)83004-5 .
7. ↑ Sabelli, Hector C.; JI Javaid. Az affektus fenil-etilamin modulációja: terápiás és diagnosztikai vonatkozások (1995. február 1.). Letöltve: 2019. május 24. Az eredetiből archiválva : 2019. május 24. (határozatlan)

Irodalom

• "Kézikönyv egy vegyészhez" v.2, L.-M .: Chemistry, 1964 pp. 480-481