Kiliani-Fischer reakció

A Kilyani-Fischer reakció egy módszer az aldóz  szénláncának egy hidroxi-metilén egységgel történő meghosszabbítására (aldóz cianohidrin szintézise) cianid hozzáadásával, hogy cianohidrint képezzen , és tovább alakuljon homológ aldózzá:

HOHC 2 (CHOH) n -CHO + HCN HOHC 2 (CHOH) n -CH (OH) CN HOHC 2 (CHOH) n -CH(OH)CN HOHC 2 (CHOH) n + 1 -CHO

A Kilyani-Fischer homologizációval az eredeti aldózok aszimmetriacentrumainak konfigurációja megmarad, azonban mivel az akirális aldehidcsoporthoz cianid kapcsolódik, a szintézis során epimer aldózok keveréke képződik (pl. D- glükóz és D - mannóz keveréke D- arabinózból ).

Reakció mechanizmusa és változatai

aldonsav laktonok (D-gulono-γ-lakton 39% [1]

Jegyzetek

  1. ↑ D-GULONIC-Y-LACTONE  //  Szerves szintézisek : folyóirat. - 1956. - 1. évf. 36 . — 38. o . — ISSN 23333553 00786209, 23333553 . - doi : 10.15227/orgsyn.036.0038 .