Só Bunte
A szerves tioszulfátok szerves tiokénsavak sói és észterei, amelyek általános képlete RSSO2X , ahol R = Alk, Ar; X \u003d OMe (Me fém), VAGY. Az alkáli- és alkáliföldfémek S-alkil- és S-aril-tioszulfátjait Hans Bunte német technológus után Bunte-sóknak nevezik , aki ezt a vegyületcsoportot vizsgálta.
Nómenklatúra
A szerves tioszulfátok vegyületének nevét a szerves gyök nevének megfelelően alakítjuk ki, amelyhez a "-tioszulfát" utótag kapcsolódik, és meg kell jelölni azt az atomot, amelyhez a szerves gyök kötődik. Például C 6 H 5 SSO 2 OCH 3 - S-fenilmetil-tioszulfát, C 2 H 5 SSO 2 ONa - S-etil-nátrium-tioszulfát.
Getting
A Bunte-sók szintézise alkil-halogenidek, dialkil-szulfátok, alkil-aril-szulfonátok ekvimoláris mennyiségben alkálifém-tioszulfátokkal való kölcsönhatásából áll vizes szerves közegben (különösen 50%-os etanolos oldatban ):
A Bunte-sók szintézisének másik módszere abból áll, hogy savas közegben alkálifém-tioszulfátokat adnak aktivált alkénekhez vagy kinonokhoz:
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OSO_{2}CH=CH_{2}+Na_{2}S_{2}O_{3}{\xrightarrow[{}]{H^{+))}CH_ {3}OSO_{2}CH_{2}CH_{2}SSO_{2}ONa}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9ef8879000c68bfc8c65e6c5c8775547751fab78)
Az aril-tioszulfátokat diaril-diszulfidok és kálium-hidroszulfit reakciójával állítják elő:
Tulajdonságok
A Bunte-sók szilárd kristályos anyagok, vízben jól oldódnak.
A szerves tioszulfátok kémiai tulajdonságait az SS-diszulfid csoport jelenléte határozza meg, amely elektrofil és nukleofil reagensek hatására könnyen lehasad. A szerves tioszulfátok savas hidrolízisével tiolok képződnek, lúgos - diszulfidokkal:
![{\displaystyle {\mathsf {NaOSO_{2}SCH_{2}COOH{\xrightarrow[{-NaHSO_{4}}]{H_{2}O,H^{+}}}HSCH_{2}COOH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4f6c4709b53ec44e640b7478f11de433af7c0166)
![{\displaystyle {\mathsf {RSSO_{2}ONa{\xrightarrow[{-NaHSO_{4}}]{H_{2}O,OH^{-}}}RS^{-}{\xrightarrow[{-NaSO_ {3}^{-}}]{RSSO_{2}ONa}}RSSR}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e03d172abc59fab29aaa70468ec5ed7664410f7b)
A szerves tioszulfátok tiolátokkal való kölcsönhatását aszimmetrikus diszulfidok szintézisében használják:
Az oxidálószertől függően a szerves tioszulfátok alkánszulfonsavakká, alkánszulfonil-halogenidekké vagy dialkil-diszulfidokká oxidálódnak:
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SSO_{2}ONa{\xrightarrow[{}]{HNO_{3}}}RSO_{2}OH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c868898e4f158f5dec67e8bc173f578ac53a7749)
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SSO_{2}ONa{\xrightarrow[{}]{Cl_{2},H_{2}O}}RSO_{2}Cl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/916db60559bef1fa860618e9e50b61dd41b20840)
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SSO_{2}ONa{\xrightarrow[{}]{I_{2},H_{2}O}}RSSR}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b2a4acdef94d84fb6c826b13d840f0bd8743309c)
Alkalmazás
A szerves tioszulfátokat a szerves szintézisben intermedierként használják különféle szerves kénvegyületek előállításánál.
Irodalom
- Zefirov N.S. et al. v.4 Half-Three // Chemical Encyclopedia. - M . : Nagy Orosz Enciklopédia, 1995. - 639 p. — 20.000 példány. - ISBN 5-85270-092-4 .
- D. Barton, W. D. Ollis. Általános szerves kémia = Derek Barton, W. David Ollis. Comprehensive Organic Chemistry, vol. 3, Kénvegyületek. - M .: Kémia, 1983. - T. 5. - S. 479-480. — 720 s. — 15.000 példány.