Newman, Melvin Spencer

Melvin Spencer Newman ( 1908. március 10.  – 1993. május 30. ) amerikai kémikus , aki leginkább a Newman-vetítés feltalálójáról ismert . A Newman-projekció lehetővé teszi a szerves kémikusok számára, hogy a térben lévő molekulák különböző konformációit ábrázolják.

Életrajz

Korai évek

New Yorkban született Jacob Kiefer Newman és Mae Polak Newman gyermekeként. A család négy gyermeke közül ő volt az utolsó. Édesapja az anyagi nehézségekkel küzdő cégek segítésének specialistája volt. Nem sokkal születése után családja New Orleansba költözött , Louisiana államban .

Melvin az Akadémián kezdte tanulmányait: ennek az oktatási intézménynek az igazgatója Isadore Newman volt - apai nagyapja. Az akadémián az oktatás mellett aktívan sportolt és vegyészkörbe is járt.

Amikor 14 éves volt, családja visszaköltözött New Yorkba, ahol a Riverdale High-ra járt. Már ebben a korban is jelentős előrehaladást mutatott a kémia tanulmányozásában, ezért szülei magántanárt fogadtak neki ebben a tárgyban [1] .

Egyetem

1925 - től 1932 - ig a Yale Egyetemen tanult , ahol 1929 -ben szerzett B.A. fokozatot . Egyetemi tanulmányai során a műszaki tárgyakkal és a bölcsészettel egyaránt jól megbirkózott. Melvint a zene is érdekelte, különösen a klasszikus és a jazz. Kedvenc előadója Louis Armstrong volt. Melvin második szenvedélye a golf volt, nagyon sikeres volt ebben a sportágban, sőt az egyetem nevében is részt vett néhány versenyen.

Az alapdiploma megszerzése után Melvin elvesztette érdeklődését a további tanulmányok iránt, részben azért, mert apja az 1929-es Wall Street-i összeomlás során elvesztette minden megtakarítását, és ezért nem tudta többé eltartani. 1930-ban azonban beiratkozott hallgatóként a Yale Egyetemre Fleischmann csoportjába. Három év után 1932 -ben doktorált Rudolph J. Anderson professzor vezetésével.

Tudományos tevékenység kezdete

A posztdoktori kutatások után 1932-től 1933 -ig a Yale Egyetemen dolgozott a National Tuberculosis Association csoportjában. 1933 és 1934 között a Columbia Egyetem Nemzeti Kutatási Tanácsának testületében dolgozott . Végül 1934 és 1936 között Melvin Eli Lilly csoportjában dolgozott a Harvard Egyetemen . Utolsó pozíciója az önálló tudományos pálya megkezdése előtt Louis Fischer professzor csoportjában dolgozott.

Önálló pályafutását 1936 őszén kezdte oktatóként az Ohio Állami Egyetemen , ahol később dolgozott. 1940-től adjunktus, 1944-től pedig rendes professzori címet kapott.

Önálló tudományos tevékenység

Newman saját tudományos munkájának témái általában a sztérikus hatások, és különösen a sztérikusan gátolt molekulák voltak. Kutatásai alapján 1956-ban megjelentette a "Steric Effects in Organic Chemistry" [2] című könyvét .

Newman hosszú ideig foglalkozott a szubsztituált 1,2-benzanthracének szintézisével és tulajdonságaival kapcsolatos kutatásokkal: egyik első cikke a "3,4-benzopirénnel kapcsolatos 1,2-benzantracén származékok szintézise" volt . 3] , de még 50 év után is írt egy cikket egy nagyon hasonló témában: "Az 5-metoxi-7,12-dimetil-benzantracén szokatlan szintézise" [4] . Nem véletlenül választotta tevékenysége tárgyául ezt a vegyületcsoportot: egyrészt az ilyen vegyületek erős rákkeltő hatással rendelkeznek, másrészt kiváló modellt jelentenek az emberi szervezet térszerkezete közötti kapcsolat megállapítására. molekulák és reakcióképességük.

Másik fontos eredménye a 4,5-dimetil-krizen szintézise volt – korábban azt jósolták, hogy a metilcsoportok sztérikus gátlása és a négy benzolgyűrűnek egy síkban kell lennie. Newman szintetizálta ezt a vegyületet, és kimutatta, hogy molekulái nemcsak nem sík alakúak, de akár királisak is lehetnek. [5]

1955-ben Newman előállította és optikai izomerekre bontotta a hexahelycént. Mivel ez a vegyület nem tartalmaz specifikus funkciós csoportokat, izomerjeit klasszikus módszerekkel nehéz szétválasztani, ezért ehhez a feladathoz hexahelicén tetrafluorenil-származékokkal alkotott komplexét kaptuk, így diasztereomer részecskéket kaptunk, amelyeket azután klasszikus módszerekkel választottunk el. A hexahelicén optikai izomerjei nagy optikai forgatóképességet mutattak anélkül, hogy optikailag aszimmetrikus szénatomjuk lenne, így ez a vegyület a merev spirális szerkezetű szerves vegyületek osztályának őse lett. [6]

Miután kiderült, hogy a rákkeltő anyagok metabolikus származékai sokkal aktívabbak, mint maguk a rákkeltő anyagok, és azt is, hogy a rákkeltő anyagok molekuláiban meghatározott atomcsoportok felelősek a rákkeltő hatásért, Newman vette át a kérdést. Egy idő után 7,11,12-trimetil-1,2-benzantracént kapott, ez a vegyület a legerősebb ismert rákkeltő anyag. [7]

Érdekelte továbbá az észterek sztérikusan gátolt reagensekből történő szintézisének problémája, különösen O-benzoil-benzoesavakat ír le, amelyek észterezéskor gyűrűs észterekké alakulnak. L.P. munkáját felhasználva. Hammett "Physical Organic Chemistry" [8] című könyvében azt javasolta, hogy az észterezéshez szükséges reagenseket tömény kénsavban oldják fel. Ebben az esetben nagyszámú különböző ionforma keletkezett az oldatban, melyek mindegyikét Newman írta le krioszkópos módszerrel. Látszólagos egyszerűsége ellenére ez a technika az egyik legjobb a sztérikusan gátolt savak észterezésére, és még ma is használatos. [9]

Egy másik érdeklődési területe a vinil-karbokation volt. Newman Jack Hine-nal együtt magyarázatot javasolt az oxazolidinonok bázisokkal való reakciójának sajátosságaira: bizonyára léteztek telítetlen karbén intermedierek, amelyek viszont a vinil-karbokationok deprotonálódásának termékei. [tíz]

Személyes élet

Newman 1930. június 30-án feleségül vette Beatrice Naomi Crystalt. Eredetileg a New York állambeli New Rochelle-ből származott, női divatruhákat árusító családban nőtt fel, majd Newman összes ismerőse körében vendégszerető háziasszonyként vált ismertté. A családban négy gyermek született: Anthony Kiefer, Susan Crystal, Beth Claire, Robert Melvin.

Családja, barátai és kollégái szerették és tisztelték lelkesedése, nyitottsága, őszintesége és kedvessége miatt. Melvin szerette a gyerekeket, a sajátját és a többieket is, ezért sok tanítványa nagyon jól bánt vele, nemcsak azért, mert kiváló tanár volt, hanem azért is, mert úgy bánt velük, mint a gyerekeivel.

Díjak és címek

Newmant 1956 - ban beválasztották az Egyesült Államok Nemzeti Tudományos Akadémiájába . Számos díjat kapott, köztük az American Chemical Society (ACS) Creative Work Award-ot a szintetikus-szerves kémiában 1961-ben, a Lucius Cross Wilbur-érmet a Yale Egyetemen 1975 -ben , a New Orleansi Egyetem díszdoktorát 1975 -ben , a Columbia szekciót. 1976-ban az American Society of Chemistry tagja, 1976-ban pedig az Ohio State University Sullivan-érmét.

Érdekes tények

Melvin Newman összesen 50 évet szentelt tudományos munkának és 57 év tanításnak.

Az Ohio Állami Egyetem laboratóriumát az ő tiszteletére nevezték el.

Melvin előszeretettel termesztett nagy egykristályokat az általa szintetizált vegyületekből.

Élete végéig személyesen dolgozott a laboratóriumban, annak ellenére, hogy státusából adódóan egyáltalán nem tehette.

Newman személyesen ismerte Louis Armstrongot, ennek a művésznek a lemezgyűjteménye volt az egyik legnagyobb ismert.

1972-ben tankönyvet írt a szerves kémia módszereiről tanulóknak.

Kollégái, ismerősei szerint nagyon szellemes, jó humorú ember volt.

Válogatott művek

Newman, MS Az 5-metil-krizén és rokon vegyületek szintézise // J. Am. Chem. Soc., 1940, v. 62. o. 870.

Newman, MS Egy új módszer bizonyos sztérikusan gátolt savak észterezésére // J. Am. Chem. Soc., 1941, v. 63. o. 2431.

Newman, MS; Hussey, AS Optikai aktivitás egy új típusú szterikus akadályból // J. Am. Chem. Soc., 1947, v. 69. o. 978.

Newman, MS; Craig, R. A.; Garrett, AB Oxigénezett vegyületek viselkedése savas közegben // J. Am. Chem. Soc., 1949, v. 71. o. 869.

Newman, MS; Connor, H.K. Sztérikus akadály: A mezitilacetilén egyes reakciói // J. Am. Chem. Soc., 1950, v. 72. o. 4002.

Newman, MS; Deno, N.C. Aril-karboniumionok kénsavban // J. Am. Chem. Soc., 1951, v. 73. o. 3644.

Newman, MS Hasznos jelölés bizonyos sztereospecifikus reakciók megjelenítéséhez // Rec. chem. prog., 1952, v. 13. o. 111.

Newman, MS; Anderson, HV; Takemura, KH Polinukleáris aromás szénhidrogének szintézise. II. Metil-benzo[c]fenantrének // J. Am. Chem. Soc., 1953, v. 75. o. 347.

Newman, MS; Lutz, WB; Lednicer, D. Egy új reagens a komplexképzéssel történő rezolváláshoz: The resolution of phenanthro[3,4,c]phenanthrene // J. Am. Chem. Soc., 1955, v. 77. o. 3420.

Newman, MS; Weinberg, A. W. 3-nitrozo-5,5-diszubsztituált-2-oxazolidonok pirolízise // J. Am. Chem. Soc., 1957, v. 79. o. 2814.

Newman, MS; Harper RJ Jr. Ciklikus ketálképződés és hidrolízis kinetikai és egyensúlyi vizsgálata // J. Am. Chem. Soc., 1958, v. 80. o. 6350.

Newman, MS; Pawellek, D.; Ramachandran, S. 4-triklór-metil-2,4,5-trimetil-2,5-ciklohexadienon szintézise és reakciói // J. Am. Chem. Soc., 1962, v. 84. o. 995.

Newman, MS; Blum, J. A hat aminobenzo[c]fenantrén szintézise és ionizációs állandói // J. Am. Chem. Soc., 1964, v. 86. o. 1835.

Newman, MS; Courduvelis, C. Reakciók a [3.2.1] biciklikus úton haladva // J. Am. Chem. Soc., 1966, v. 88. o. 781.

Newman, MS; mások. Feszült fenantrenequinonok szintézise és polarográfiás redukciója. A támasztó hatás // J. Am. Chem. Soc., 1968, v. 90. o. 458.

Newman, MS; Khanna, VK; Kanakarajan, KA A 7-fluor-benzo[a]pirén új szintézise két új molekuláris átrendeződéssel // J. Am. Chem. Soc., 1979, v. 101. o. 6788.

Jegyzetek

1. ↑ Paquette L.A.; Orchin M. Melvin Spencer Newman // Az Amerikai Egyesült Államok Nemzeti Tudományos Akadémiája: Életrajzi emlékek. — Vol. 73. - National Academy Press, 1998. - P. 335-348.
2. ↑ Newman MS Steric Effects in Organic Chemistry. New York: Wiley, 1956
3. ↑ Newman, MS A 3,4-benzpirénnel kapcsolatos 1,2-benzanthracén származékok szintézise // J. Am. Chem. Soc., 1937, v. 59. o. 1003.
4. ↑ Newman, MS; Kumar, A. Az 5-metoxi-7,12-dimethylbenz[a] antracén szokatlan szintézise // J. Org. Chem., 1986, v. 51. o. 2379.
5. ↑ Newman, MS; Wheatley, WB A 4,5-fenantrén típusú optikai aktivitás: 4-(1-metilbenzo[c]fenantil-ecetsav és 1-metilbenzo[c]fenantrén // J. Am. Chem. Soc., 1948, 70. 1913. o.
6. ↑ Newman, MS; Lednicer, D. A hexahelicén szintézise és rezolválása // J. Am. Chem. Soc., 1956, v. 78. o. 4765.
7. ↑ Newman, MS; Olson, D.R. Egy új hipotézis a 7,12-dimetil-benz[a]antracén karcinogenezisében reaktív anyagokra vonatkozóan. Az 5-hidroxi-7,12-dimetil-benz[a]antracén-7,12-dimetil-benz[a]antracén-5(6H)-on egyensúlya // J. Am. Chem. Soc., 1974, v. 96. o. 6207.
8. ↑ Hammett, L. P. Fizikai szerves kémia. New York: McGraw Hill, 1940
9. ↑ Newman, MS; Kuivila, HG; Garrett, AB Szerves molekulák normál és komplex ionizációja oldószeres kénsavban. (ÉN). metil-2,4,6-trimetil-benzoát; o-benzoilbenzoesav és normál és pszeudometil-észterei // J. Am. Chem. Soc., 1945, v. 67. o. 704.
10. ↑ Newman, MS; Edwards, WM Új reakciók 3-nitrozo-2-oxazolidonok lúgos kezelésével // J. Am. Chem. Soc., 1954, v. 76. o. 1840.

Lásd még

• Newman-vetítés
• Konformáció

Irodalom

• Paquette L.A.; Orchin M. Melvin Spencer Newman. // Az Amerikai Egyesült Államok Nemzeti Tudományos Akadémiája: Életrajzi emlékiratok. — Vol. 73. - National Academy Press, 1998. - P. 335-348.

	Bibliográfiai katalógusokban ISNI : 0000 0001 1084 2963 J9U : 987007271311005171 LCCN : n86115157 NKC : mub2013791042 NTA : 148296971 NUKAT : n2003041914 SUDOC : 108799921 VIAF : 113209157 WorldCat VIAF : 113209157