Carbanion

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. február 11-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 2 szerkesztést igényelnek .

Amikor egy további elektron kapcsolódik egy szénatomhoz (ez akkor történik, amikor egy atom vagy atomcsoport leszakad, és mindkét közös elektron, amely kötést képez, a szénatomon marad), egy negatív töltésű atom keletkezik - egy karbanion [ 1] .

R : Y -> R - ' : + Y +

A karbanion  olyan anion , amely páros számú elektront tartalmaz egy négyértékű szénatomon egy szabad elektronpárral . A karbanionok közé tartoznak mind a szénatomon lokalizált negatív töltésű anionok, mind a delokalizált negatív töltésű anionok, amelyekben a kanonikus szerkezetek közül legalább az egyik a szénatomon lokalizálódik [2] :

Tulajdonságok

A karbanionok a Lewis-savként működő szénhidrogének konjugált bázisai.

A karbanioncentrumok lehetnek sp 3 hibridizáció állapotában (például Cl 3 C - ), közbenső állapotban sp 3 és sp 2 hibridizációk (például enolát anionokban ) és sp 1 hibridizáció ( acetilenidekben R-C≡C - ).

Megszerzésének módjai

  1. Oldószeres ionizáció fém-szerves vegyületekhez.
  2. Erős bázisok hatása kellően savas (polarizált) CH kötésre.
  3. Anionok kötődése több kötésen keresztül.

Stabilizációs tényezők

  1. A térbeli tényező a reakcióközpont árnyékolása.
  2. Rezonanciatényező - minél több rezonáns szerkezete van egy karbanionnak, annál stabilabb.
  3. A szubsztituensek természete és helyzete a szénláncban - akceptor szubsztituensek stabilizálják a karbaniont.

Kémiai tulajdonságok

  1. Kölcsönhatás elektrofilekkel.
  2. Oxidáció gyökökké .

Jegyzetek

  1. ↑ Sztyepanenko B.N. Szerves kémia tanfolyam. — 600 s.
  2. ↑ karbanion // IUPAC Gold Book . Letöltve: 2012. augusztus 1. Az eredetiből archiválva : 2012. október 14..

Irodalom