Izonikotinsav
| Izonikotinsav | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
Piridin-4-karbonsav | ||
| Hagyományos nevek |
Izonikotinsav, para-piridin-karbonsav, 4-piridin-karbonsav, γ-piridin-karbonsav, PP -vitamin |
||
| Chem. képlet | C 6 H 5 NO 2 | ||
| Patkány. képlet | C5H4NCOOH _ _ _ _ | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Állapot | fehér kristályos szilárd vagy színtelen kristályok, szagtalanok | ||
| Moláris tömeg | 123,1094 ± 0,006 g/ mol | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | Olvadáspont: 318-319 °C | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Sav disszociációs állandó | 4.9 | ||
| Oldhatóság | |||
| • vízben | 0,58 g/100 ml | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 55-22-1 | ||
| PubChem | 5922 | ||
| Reg. EINECS szám | 200-228-2 | ||
| MOSOLYOK | c1cnccc1C(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-1-3-7-4-2-5/h1-4H, (H,8,9)TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | CHEBI:6032 | ||
| ChemSpider | 5709 | ||
| Biztonság | |||
| LD 50 |
436 mg/kg (patkány, ip), 5000 mg/kg (patkány, po). |
||
| Toxicitás | enyhén mérgező, irritáló tulajdonságokat mutat. | ||
| EKB ikonok | |||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
Az izonikotinsav (4-piridin-karbonsav, γ-piridin-karbonsav) egy szerves vegyület , egy heterociklusos egybázisú karbonsav , a nikotinsav szerkezeti izomerje , gyenge antivitamin tulajdonságokkal rendelkezik ( PP-vitamin) .
Getting
Az izonikotinsavat főként γ-pikolin vagy γ-etilpiridin kálium-permanganát oldattal történő oxidációjával nyerik . A legjobb hozamot a trimetilol-γ-pikolin oxidációja éri el, amikor a teljes, 140-145 °C-on forráspontú frakciót formaldehid vizes oldatával melegítjük [1] .
Az izonikotinsav előállítható piridin-2,4,5-trikarbonsav hőbontásával is.
Fizikai és kémiai tulajdonságok
Színtelen, szilárd kristályos anyag (a technikai izonikotinsav enyhén krémestől majdnem sárgáig terjed), vízben rosszul oldódik ( melegítés hatására az oldhatóság nő), etil-alkoholban , acetonban és dietil-éterben nem oldódik .
A karboxilcsoport szerint számos, a karbonsavakra jellemző származékot képez : fémekkel - sók (izonikotinoátok), amid , savhalogenidek, észterek és mások.
A heterociklusnál (például a piridinnél ) könnyen nukleofil szubsztitúciós reakciókba lép S N .
Tercier aminként erős savakkal ( sósavval , kénsavval stb.), valamint alkil-halogenidekkel kvaterner ammóniumvegyületeket képez.
Biológiai tulajdonságok
Gyenge antivitamin tulajdonságokat mutat (antivitamin PP), származékai - az amid és a hidrazid - kifejezettebb antivitamin tulajdonságokkal rendelkeznek. A nikotinamid molekula aktívabb gyökkel való helyettesítése a NAD + koenzim szerkezetében és ezáltal a légzési láncban fellépő redox reakciók gátlása (ezek a tulajdonságok a hidrazidban ( GINK ) a legkifejezettebben) [2] .
Enyhén mérgező, irritálja a bőrt és a nyálkahártyákat ( irritáló ).
Alkalmazás
Az izonikotinsavat nyersanyagként használják nagyon értékes tuberkulózis elleni gyógyszerek előállításához :
- izonikotinsav- hidrazid ( GINK ) és származékai (metazid, szaluzid , ftivazid stb.);
- tioamid és származékai ( ethionamid , prothionamid ), hatásában hasonló a GINK-hoz, de kevésbé aktív.
Antidepresszánsok gyártásában - iproniazid , nialamid ( MAO-gátlók ).
Herbicidek , például nikotinsav-fenoxi-aril-amidok gyártása során .
Jegyzetek
- ↑ Dirichs A., Kubicka R. Fenolok és bázisok szénből .. - M. , 1958. - 468 p.
- ↑ Stroev E. A. Biológiai kémia: Gyógyszerészeti tankönyv. in-tov és pharmac. fak. édesem. elvtárs. - M . : Felsőiskola, 1986. - 479 p.